联苯甲酰与尿素反应生成苯妥英钠的反应机理

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这个反应是在碱性条件下进行的,涉及一个1,2-重排.首先尿素的氨基孤对电子亲核进攻联苯甲酰的一个羰基,生成一个带负电的四面体中间体.这是一个可逆反应,表面上体系中并没有很好的离去基团,按照离去顺序,逆向反应离生成反应原料的可能性更大.但是由于另一个羰基的影响,四面体一侧的苯基以碳负离子的形式离去并同时进攻羰基,发生1,2-重排.重排反应在这里是一个协同的过程,一侧羰基的再形成,苯基离去并进攻另一侧羰基,这个过程可以看做是同时进行的.这一步也叫做二苯乙醇酸重排,两个苯基就到了同一个碳上.最后发生一次分子内的亲核取代关环,形成苯妥英.

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