导读:本堂课主要分享的是丙烷的化学式,以及丙烷的化学特性和相关资料等。
最佳答案:丙烷的化学式 C3H8。
丙烷
丙烷的相关资料
1. 因为多数的情况下,「烷」中混合着第一级、第二级、第叁级和第四级碳原子,「自由基卤化反应」可能造成各种不同的产物。
2. 随着碳氢化合物愈来愈大,产生的异构物种类也会增加,即使是简单的戊烷分子,也有叁种可能的单氯化产物:1-、2-、和3-氯化戊烷:
3. 如果「烷」与「溴」反应,得到的混合物种类通常比较少。
4. 「自由基卤化机制」说明为什么用「溴」反应通常得到一种产物,但是用「氯」反应则比较没有选择性,得到的是各种异构物组成的混合物。
5. 【自由基氯化与溴化反应的选择性 Selectivity in Free-Radical Chlorination and Bromination】让我们来讨论「自由基氯化」与「溴化」丙烷。
6. 「丙烷」有二种氢原子:「一级氢」和「二级氢」。「丙烷」的有6个「氢」是「一级」,2个「氢原子」是「二级」。
7. 因此,即使抽换这二种「氢原子」需要的焓变化ΔH°一样,反应还是比较有利于产生1-氯丙烷,反应产生「1-氯丙烷 1-chloropropane」与「2-氯丙烷2-chloropropane」的比例是3:1(从氢原子数6:2而来)。
8. 但是因为一级「C-H」键比二级「C-H」键强(一级「C-H」键能100kcal/mole,二级「C-H」键能96kcal/mole),所以我们知道二级「C-H」键断裂的速度比较快;至于到底会有多快,取决于过渡状态的化学键断裂程度。
9. 如果是「early早过渡状态」,「C-H」化学键只有些微断裂,「C-H」强度对「活化能」和「反应速率」影响有限,这就是氯化反应的情形。
10. 相反地,如果是「late晚过渡状态」,「C-H」化学键几乎完全断裂,那么,「C-H」键的键能差距就对反应产生至关重要的影响力。例如「溴原子」抽换「烷」的「氢原子」反应,就是如此。
11. 烷的溴化反应是吸热反应,是late晚过渡状态,过渡状态的「C-H」键几乎断裂;因此,我们认为溴化反应的速率会因为「C-H」键强度不同而有所不同,并且这个反应的过渡状态看起来比较像「自由基中间产物」。
12. 氯化和溴化反应的早early、晚late过渡状态对「1-」和「2-卤烷」比例的影响:
13. 「1-溴丙烷1-bromopropane」与「2-溴丙烷2-bromopropane」的比例4:96,跟预期的统计比例3:1差距非常大,但是,氯丙烷就比较接近统计比例。
14. 烷的「溴化反应」比较容易产生某一种异构物的「倾向」,(显示在实验结果的实际比例与预测的统计比例不同上),称为区域性控制regiocontrol,这样的反应称为区域性选择regioselective。
15. 实验结果「2-溴丙烷」的数量远高于预期的统计比例,这是因为「二级自由基」的稳定度较高,使得「溴」较有机会吸走「烷过渡状态」的「氢原子」。
问题讨论:
1. 到底「烷」的卤化反应能产生多少种类「自由基」?首先要讨论,「卤素自由基」能接触并夺走多少种类的「氢原子」。
2. 如果「烷」分子身上总共只有一种相对位置的「氢」-例如「乙烷」身上的所有「氢原子」与「碳」的相对位置都是一样-那么,「卤素自由基」只能接触并夺走一种氢,反应最后只能产生一种「自由基」。
3. 如果「烷」身上总共有二种相对位置的「氢」-例如「丙烷」身上有二种氢原子:1.位于碳骨架尾端的一级氢,2.与碳骨架中间碳连结的二级氢-那么,「卤素自由基」能接触并夺走二种氢,反应最后只能产生二种「自由基」。
4. 如果烷身上共有叁种相对位置的氢-例如直链的「戊烷」身上有叁种氢原子:1.位于碳骨架尾端的一级氢,2.从尾端数来第二个碳连结的二级氢,3.碳骨架中央碳的二级氢-那么,「卤素自由基」能接触并夺走叁种氢,反应最后只能产生叁种「自由基」。不过其中有二种自由基都属于二级碳自由基。
5. 「氯化反应」产生每种「自由基」的比例,跟「氯自由基」与「中性载体烷」碰撞到每种「氢原子」机率有关,「氢原子」数量愈多的类型,被夺走取代的机率愈高。
6. 「丙烷」有二种氢原子:「一级氢」和「二级氢」。「丙烷」的有6个「氢」是「一级」,2个「氢原子」是「二级」。
7. 因此,即使抽换这二种「氢原子」需要的焓变化ΔH°一样,反应还是比较有利于产生1-氯丙烷,反应产生「1-氯丙烷 1-chloropropane」与「2-氯丙烷2-chloropropane」的比例是3:1(从氢原子数6:2而来)。
8. 但是,除了每种类型的「氢原子」数量之外,也要考虑每种「碳-氢」键的键能。
9. 一级「C-H」键比二级「C-H」键强(一级「C-H」键能100kcal/mole,二级「C-H」键能96kcal/mole),所以我们知道二级「C-H」键断裂的速度比较快。
10. 因为反应充满竞争性,如果二级「C-H」断裂得比较快,那么,「卤素」就比较容易跟「二级碳」键结形成产物,造成二级碳卤化物的数量比较多。但是,化学键的强度不是对每一种卤化反应都有影响性。
11. 氯化反应是「early早过渡状态」,反应物「烷」要进入「过渡状态」,只需要稍微拉开「C-H」,不需要大幅破坏,因此,不同种类的「C-H」强度差距,对「活化能」和「反应速率」没有什么影响。
12. 溴化反应是「late晚过渡状态」,反应物「烷」要进入「过渡状态」,必须让「C-H」化学键几乎完全断裂,这种情况下,比较容易打断的「C-H」键会比较快进入过渡状态;所以,键能比较弱的二级「C-H」比较容易反应形成「自由基」。
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